Florentino llegó a la presidencia del Madrid derrotando a un Lorenzo Sanz que acababa de conseguir una Copa de Europa pero que, por otro lado, tenía a la entidad económicamente muy endeudada. Su gran baza: prometer que pagaría los abonos de los socios si no traía a Chamartín al extremo portugués del Barça, Luis Figo.
Los madridistas, que a pesar de la Champions obtenida, habían visto cómo quedaban en el 5º lugar en Liga la temporada anterior, querían buen juego y futbolistas de mayor nivel. Lo consiguieron, además de debilitar considerablemente al Barcelona, que por otro lado invirtió de manera pésima el dinero obtenido por el luso comenzando así una larga travesía sin ganar títulos.
Esa temporada, desgraciadamente para el club blanco, estuvo marcado por problemas internos que salieron a la luz tras la consecución del campeonato liguero. Florentino decidió prescindir de un Del Bosque que no se imponía en el vestuario, no renovó a un Hierro que mandaba más de lo que al presidente le hubiese gustado, dejó escapar a Makelele por no valorarlo en su justa medida y cedió a Morientes al Mónaco.
¿A quién trajo? Tan solo a David Beckham y a Carlos Queiroz (ayudante de Alex Ferguson). Fue el principio del fin.*
Desde aquí rindo un modesto homenaje a este volante zurdo argentino. Con un Madrid descompensado aunque lleno de lujos sobre el césped, se convirtió en el jugador 12 que aportaba brillo, compromiso y definición. Su rendimiento en el club fue notable en líneas generales, solamente eclipsado por figuras de primerísimo nivel. Jugadorazo de una gran técnica, entrega y facilidad para anotar goles (muchos de bella factura), utilizado en ocasiones de mediapunta o lateral izquierdo, era un recurso magnífico para el club y un ejemplo de profesionalidad. Tras varios años en Chamartín, fue traspasado al Inter de Milan, donde se apagó.
* Un Madrid descompensado y sin fondo de banquillo comenzó el curso ganando la Supercopa al Mallorca. El equipo jugaba bien, y campeaba con solvencia en las tres competiciones a pesar de que Beckham compartiese mediocentro con Guti en ocasiones, o Raúl Bravo acompañase a Helguera en el centro de la zaga. En el tramo final de temporada el Madrid se desplomó físicamente, completando el primero de 3 años sin ganar títulos, algo inédito para esta entidad. En Liga terminaron en el 4º puesto.
En los dos años siguientes, el bailes de entrenadores fue una constante (Camacho, G. Remón, Luxemburgo, López Caro) y el intento por compensar el equipo caía en saco roto con fichajes que no cuajaron como Samuel, Woodgate, Pablo García o Gravesen. También aterrizó Michael Owen, en una delantera que ya contaba con Raúl, Ronaldo y Morientes. En ocasiones se daban alineaciones más propias del "Pro Evolution Soccer" que de un fútbol real.

Florentino abondonó la presidencia merengue a mediados de la temporada 05/06, con un Madrid en plena crisis y descartado para luchar por títulos. El proyecto se le había ido de las manos, y como él mismo reconoció, había mimado en exceso a sus estrellas. Aun así, dejó para el recuerdo un equipo prácticamente insuperable en cuanto a calidad, que pasará a la historia. Un once de un nivel técnico inigualable que jugaba un fútbol vertical , agresivo y arrollador, aderezado con toques de pausa y magia.


